Il primo riferimento ufficiale a Mondaino si ha nel 1069, quando la zona era sotto il dominio di Bennone, un ricco e potente signore di Rimini. Mondaino fu successivamente teatro di battaglie tra i seguaci e gli avversari dei Malatesta, che con alterne fortune la possedettero e la perdettero, fino al Quattrocento.

Nell'anno 1532 si ebbe una breve parentesi con Lorenzo e Giuliano dei Medici, che successivamente cedettero Mondaino a Clemente VII. Da allora la Chiesa vi dominò fino all'Ottocento, dopo la parentesi napoleonica.

Nel 1860 le truppe piemontesi si unirono a quelle di Garibaldi; da allora la storia di Mondaino seguì le vicende del Regno d'Italia.
Le attrattive
Di notevole importanza è il Museo Paleontologico, dove si possono ammirare, tra le altre cose, numerosissimi pesci fossili; non mancano vere e proprie rarità, come il pesce sorcio, il pesce sciabola, un grosso dente che si attribuisce allo squalo più grande che sia mai esistito (si ritiene che superasse i trenta metri di lunghezza e che avesse una bocca immensa, in grado di ospitare due persone di alta statura, una sull'altra). Lì vicino c'è il pesce più piccolo, il cosiddetto pesce mummia, che viene fatto risalire a dieci milioni di anni fa.

Tra le manifestazioni culturali va segnalata, a fine aprile, il Latinus ludus ; si tratta di una tenzone letteraria in lingua latina, che richiama centinaia di studenti provenienti da tutte le regioni d'Italia, impegnandoli in prove di grammatica e sintassi.

La Sagra musicale richiama fanfare italiane e straniere, nonché numerose compagini di cori polifonici.

Infine, durante il mese di agosto, vi si tiene il famoso Palio del Daino, ricco di giochi in costume, spettacoli di vario genere, tenzoni cavalleresche, per il divertimento di grandi e piccini. Non manca una sagra gastronomica coi fiocchi, dove è possibile assaggiare tutte le specialità della zona.