Proprio la sua collocazione geografica lo rese già nel Medio Evo oggetto di molti appetiti e spesso Montegridolfo fu al centro delle dispute fra Rimini e Urbino, nelle quali si inserirono anche i confinanti Mondaino e Saludecio.

Nel 1366 il castello fu messo a ferro e a fuoco da Ferrantino Novello de' Malatesti, ma la famiglia riminese di lì a poco provvide a costruire nuove fortificazioni. Con la caduta dei Malatesta, anche

Montegridolfo, come gli altri borghi del riminese, passò prima al veneziani e quindi alla Chiesa.

In questo paese visse a lungo Lorenzo Ganganelli, che nella seconda metà del XVIII secolo salì al soglio di Pietro con il nome di Clemente XIV.

Le principali attrattive
Montegridolfo è a un tiro di schioppo da Mondaino (2 km.): ubicato fra la vallata del Conca e quella del Tavollo, è "castello" medioevale, ancora in buone condizioni e cinto di mura. Un santuario e una chiesa parrocchiale (conserva un affresco del XV secolo e una tela del Cagnacci), sono l'artistica testimonianza della pietà religiosa della gente del luogo.

In particolare il Santuario della Beata Vergine delle Grazie è stato ricostruito nel XVIII secolo dopo che era andata distrutta la chiesetta costruita nel 1548, allorché nel luogo si verificarono alcune miracolose apparizioni della Madonna a una giovinetta, apparizioni per le quali fu interessato lo stesso papa Paolo II. Tale apparizione è raffigurata in una tela di Pompeo Morganti da Fano. La Chiesa parrocchiale è invece intitolata a San Rocco e ospita anche due affreschi, uno dei quali attribuito al Pinturicchio.

Il paese è ricco di bellezze naturali e paesaggistiche, vaste sono le tracce dei tempi antichi, rimaste impresse nella fisionomia del borgo e nelle tradizioni.